Self-assembled, nanostructured organic materials for applications in electronics and optoelectronic devices.

the investigation of two methods for molecular control of the nano-morphology of opto-electronic devices. Firstly, a photocrosslinking method for creating insoluble semiconductor layers suitable for organic photovoltaic devices. A large series of squaraine based semiconductors are investigated in a bulk heterojunction device. This approach is extended to diketopyrrolopyrrole and naphthalene diimide semiconducting cores. Detailed study of the materials film structure is carried out. The second approach is an investigation of the applicability of latent pigments for organic opto-electronics. A series of organic photovoltaics are produced in planar bilayer and bulk heterojunction architectures. The thin film devices are tested with a variety of interlayers and processing parameters. The control of the nanostructure of these thin film devices is examined with X-ray studies. Incorporating X-ray reflectivity, Specular x-ray, Gradient temperature X-ray and grazing wide angle x-ray studies. In this manner the bulk and interfaces of thin film devices can be examined and characterised. The latent pigment approach is also applied to the field of organic field effect transistors as the active semiconducting layer. The solvent resistant nature of a parent semiconducting pigment shows a substantial benefit to the fabrication of such devices. The unique crystalline rearrangement which occurs upon deprotection of a latent pigment results in an improvement in charge carrier mobility of up to three orders of magnitude while extending the processing possibilities of the subsequent deposition steps required to complete an organic field effect transistor These two techniques are developed with the thoughts of industrial compatibility in mind. As such, a novel synthetic method for facile, cheap, and environmentally friendly production of organic semiconductors is explored. A micellar reaction environment is created through the use of the common surfactant and drug excipient Kolliphor EL. The unique oxygen free core of this surfactant offers a new environment for carrying out common cross coupling reactions such as Suzuki-Miyaura, Stille and Heck reactions in air and water at ambient temperature. High Yields of over 90% are recovered for complex organic semiconducting cores. The versatility of this approach is extended by the use of toluene as a co-solvent. This co-solvent system results in the development of an emulsion which can be used to perform complex chemistries. Emulsion chemistry offers a unique way to synthesis complex organic semiconductors with low metallic catalyst loading at high yield.

l'indagine di due metodi per il controllo molecolare della nano-morfologia di dispositivi opto-elettronici. In primo luogo, un metodo di fotoreticolazione per la creazione di strati semiconduttori insolubili adatti per dispositivi fotovoltaici organici. Una grande serie di semiconduttori squaraine sono studiati in un dispositivo di eterogiunzione di massa. Questo approccio è esteso a nuclei semiconduttori di dichetopirrolopirrolo e naftalene diimmide. Lo studio dettagliato della struttura del film dei materiali viene effettuato. Il secondo approccio è un'indagine sull'applicabilità dei pigmenti latenti per l'optoelettronica organica. Una serie di fotovoltaici organici sono prodotti in architetture di eterogiunzione planare a doppio strato. I dispositivi a film sottile sono testati con una varietà di interstrati e parametri di elaborazione. Il controllo della nanostruttura di questi dispositivi a film sottile viene esaminato con studi a raggi X. Incorporazione di riflettività a raggi X, raggi X speculari, raggi X a gradiente e studi a raggi x grandangolari. In questo modo la massa e le interfacce dei dispositivi a film sottile possono essere esaminate e caratterizzate. L'approccio del pigmento latente viene applicato anche al campo dei transistor ad effetto di campo organico come lo strato semiconduttore attivo. La natura resistente ai solventi di un pigmento semiconduttore genitore mostra un vantaggio sostanziale per la fabbricazione di tali dispositivi. L'esclusivo riarrangiamento cristallino che si verifica dopo la deprotezione di un pigmento latente determina un miglioramento della mobilità del portatore di carica fino a tre ordini di grandezza mentre estende le possibilità di elaborazione delle successive fasi di deposizione necessarie per completare un transistor ad effetto di campo organico Queste due tecniche sono sviluppate pensando alla compatibilità industriale. Come tale, viene esplorato un nuovo metodo sintetico per una produzione facile, economica ed ecocompatibile di semiconduttori organici. Un ambiente di reazione micellare viene creato attraverso l'uso del comune tensioattivo e dell'eccipiente di droga Kolliphor EL. L'esclusivo nucleo privo di ossigeno di questo tensioattivo offre un nuovo ambiente per l'esecuzione di comuni reazioni di accoppiamento incrociato quali reazioni Suzuki-Miyaura, Stille e Heck in aria e acqua a temperatura ambiente. Alte rese di oltre il 90% vengono recuperate per nuclei semiconduttori organici complessi. La versatilità di questo approccio è estesa dall'uso del toluene come co-solvente. Questo sistema di co-solvente porta allo sviluppo di un'emulsione che può essere utilizzata per eseguire analisi chimiche complesse. La chimica dell'emulsione offre un modo unico per la sintesi di semiconduttori organici complessi con basso carico di catalizzatore metallico ad alto rendimento.